Un peu d'histoire :
- En 1790, Vieilles-Maisons comptait 345 habitants.
En 1869 on compte 640 habitants.
Jusqu'en 1911, la population de Vieilles-Maisons a toujours été supérieure à 500 habitants, atteignant son maximum en 1876 avec 670 habitants.
- La paroisse de Vieilles-Maisons sur Joudry est rattachée à Lorris après 1961.
- En 1984, le court de tennis est construit, le pont du déversoir à Grignon est réparé.
- En 1180, cette commune s'appelait Vetulis-Mansionibus. Suite à la délibération du Conseil Municipal en date du 8 juin 1918 et par une lettre de Mr le Sous-Préfet de Montargis : un nom de complément doit être donné aux localités qui portent une dénomination identique de façon que toute confusion soit rendue impossible. Le Conseil Municipal consulté, est d'avis de compléter le nom de Vieilles-Maisons par "sur Joudry" pour éviter toute fausse direction de la correspondance.
Vieilles-Maisons possède également un château (de la Mothe-Joudry) dont la mention la plus ancienne date de 1643 ou 1645.
Vieilles-Maisons possède un skatepark et un jardin d'enfants, où les jeunes du village mais aussi ceux du canton viennent s'amuser.